Chỉ trong vòng 30 phút, hàng thủ MU để lộ hàng loạt sai lầm. Phút 22, Amad Diallo và Manuel Ugarte phối hợp hỏng, tạo cơ hội cho Grimsby phản công. Charles Vernam tận dụng đường tạt chuẩn xác từ cánh phải, tung cú dứt điểm hạ gục thủ môn Andre Onana.
Chỉ ít phút sau, từ một tình huống phạt góc, Onana lao ra nhưng không bắt trúng bóng. Trung vệ Tyrell Warren dễ dàng sút tung lưới, nhân đôi cách biệt cho đội chủ nhà. Trước giờ nghỉ, MU cầm bóng nhiều nhưng bế tắc, với chỉ số bàn thắng kỳ vọng (xG) thấp hơn đối thủ dù tung ra nhiều pha dứt điểm hơn.
Bước sang hiệp hai, HLV Ruben Amorim buộc phải tung các trụ cột vào sân để cứu vãn tình thế. Dưới cơn mưa nặng hạt, MU gia tăng sức ép nhưng vấp phải hàng thủ số đông và lối chơi quả cảm của Grimsby.
Phải tới cú sút thứ 20 trong trận, Bryan Mbeumo mới rút ngắn tỷ số bằng một pha đặt lòng từ ngoài vòng cấm, bóng chạm người đối phương đổi hướng bay vào lưới. Khi trận đấu chỉ còn một phút, Harry Maguire đánh đầu chính xác, gỡ hòa 2-2 và kéo MU vào loạt luân lưu.Trên chấm 11 m, MU có cơ hội khép lại trận đấu ở lượt thứ 5 nhưng Matheus Cunha sút hỏng. Sau đó, đến lượt Bryan Mbeumo đưa bóng trúng xà ngang. Loạt đá luân lưu kéo dài tới lượt thứ 13, và MU gục ngã đầy cay đắng, chính thức rời League Cup.
Thất bại này không chỉ khiến MU bị loại sớm, mà còn dấy lên nhiều chỉ trích về cách vận hành của HLV Ruben Amorim cùng phong độ đáng thất vọng của các tân binh đắt giá. Với đội hình được định giá hơn 200 triệu euro, việc không thể vượt qua một CLB có tổng giá trị chỉ 3,6 triệu euro là minh chứng rõ ràng cho sự khủng hoảng niềm tin tại Old Trafford.
Trong khi Grimsby tận hưởng chiến thắng lịch sử, MU tiếp tục đối diện áp lực nặng nề từ người hâm mộ lẫn giới truyền thông, nhất là khi mùa giải chỉ mới bắt đầu và dấu hiệu bất ổn đã sớm xuất hiện.