Ngay sau khi gia nhập Napoli, McTominay đã nhanh chóng thích nghi với môi trường mới và trở thành mắt xích quan trọng trong đội hình của HLV Antonio Conte. Khả năng chơi đa năng ở nhiều vị trí, chuyền bóng chính xác và những pha tắc bóng kịp thời đã giúp McTominay ghi điểm trong mắt chiến lược gia người Ý. Anh góp phần lớn vào thành công sớm của Napoli, khi đội bóng này đứng đầu bảng xếp hạng Serie A với 13 điểm, sau chiến thắng 2-0 trước Monza vào cùng ngày Man Utd thảm bại 0-3 trước Tottenham Hotspur.
Ở trận đấu đó, McTominay không chỉ chơi xuất sắc mà còn tạo ra sự khác biệt với một pha kiến tạo tuyệt đẹp cho Khvicha Kvaratskhelia. Sự đa năng của anh đã được Conte khai thác tối đa, khi ông điều chỉnh sơ đồ chiến thuật của Napoli để tận dụng khả năng phòng ngự và tấn công linh hoạt của tiền vệ người Scotland. McTominay được giao vai trò tự do hơn, hoạt động như một "trequarista" phía sau các tiền đạo và chơi ở nhiều vị trí khác nhau ở tuyến giữa.
Phong độ ấn tượng của McTominay không chỉ được công nhận bởi ban huấn luyện Napoli mà còn gây tiếng vang lớn trên mạng xã hội. Người hâm mộ đã so sánh anh với Manuel Ugarte – tân binh của Manchester United – và cho rằng cầu thủ người Uruguay chưa thể mang lại giá trị xứng đáng so với McTominay. Thậm chí, nhiều cổ động viên còn tỏ ra tiếc nuối khi CLB đã bán đi một cầu thủ tài năng để chi 50 triệu euro mua Ugarte, trong khi McTominay chỉ rời đi với mức giá 30,5 triệu euro.
Cựu danh thủ Robbie Savage thẳng thắn nhận định rằng Man Utd sẽ hối tiếc về quyết định này. Với những gì McTominay đang thể hiện tại Napoli, Manchester United có thể đã bỏ lỡ một cơ hội lớn để duy trì một cầu thủ vừa có khả năng phòng ngự mạnh mẽ, vừa có thể đóng góp vào mặt trận tấn công.
Trong khi Man Utd đang phải vật lộn với những vấn đề ở hàng tiền vệ, McTominay đang ngày càng khẳng định tên tuổi của mình ở Italy. Quyết định bán anh có thể sẽ trở thành một trong những sai lầm chuyển nhượng khó quên của "Quỷ đỏ" trong những năm tới.