Trên sân nhà, Tottenham nhập cuộc đầy tự tin và nhanh chóng tạo ra lợi thế khi phá lưới Man City ngay phút thứ 5. Từ pha triển khai tấn công mượt mà từ phần sân nhà, "Gà trống" tung ra đường chuyền sắc bén của Kulusevski, giúp Werner thoải mái dứt điểm mở tỷ số.
Sau bàn thắng sớm, Tottenham tiếp tục duy trì thế trận lấn lướt, và bàn thắng thứ hai đến như một lẽ tất yếu. Phút 25, Kulusevski phối hợp phạt góc cùng Werner, sau đó chuyền về cho Pape Sarr tung cú đặt lòng tuyệt đẹp, bóng vẽ nên đường cong hoàn hảo vào góc gần, khiến thủ môn Ortega không kịp phản ứng.
Chỉ đến cuối hiệp 1, Man City mới dần lấy lại thế trận và bắt đầu gây áp lực về phía khung thành Tottenham. Ngay trước khi hiệp đấu kết thúc, Savio có pha đột phá bên cánh phải và tung quả tạt loại bỏ toàn bộ hàng thủ Tottenham, tạo điều kiện cho Nunes vô lê đập đất, rút ngắn cách biệt.
Bước sang hiệp 2, Tottenham có hai cơ hội rõ rệt, nhưng Werner và Kulusevski đều bỏ lỡ. Man City tăng cường hàng công với sự góp mặt của Mateo Kovacic, Josko Gvardiol, và Bernardo Silva, giúp đội khách kiểm soát bóng và liên tục dồn ép "Gà trống".
Cơ hội gỡ hòa suýt đến với Man City ở những phút cuối sau sai lầm của thủ môn Vicario. Tuy nhiên, O'Reilly đã bị Bissouma xuất sắc ngăn cản ngay trên vạch vôi, bảo toàn chiến thắng kịch tính cho Tottenham. Kết quả này giúp "Gà trống" loại Man City khỏi League Cup và tiến vào vòng tứ kết đầy ấn tượng.
Tỷ số chung cuộc: Tottenham 2-1 Man City (Hiệp 1: 2-1)
Ghi bàn (Kiến tạo)