Trong cuộc đối đầu với tay vợt hạng 41 thế giới Jan-Lennard Struff, Daniil Medvedev đã thể hiện đẳng cấp vượt trội ngay từ set mở màn. Hạt giống số 5 nhanh chóng chiếm ưu thế bằng cách giành 2 break-point và thắng liền 5 game đầu tiên. Dù Struff đã rất nỗ lực, anh vẫn phải chấp nhận thất bại 1-6 trong set đầu.
Bước sang set 2, Struff chỉ cầm cự được tới game 6, sau đó đành nhìn Medvedev giành thêm 2 break-point để kết thúc set với tỷ số 6-3.
Set 3 chứng kiến diễn biến bất ngờ khi Medvedev giành 1 break-point nhưng Struff xuất sắc hơn với 2 break-point, giúp anh thắng set này với tỷ số 6-4. Sự thăng hoa của tay vợt người Đức tiếp tục khi anh kéo Medvedev vào loạt tie-break trong set 4, thậm chí dẫn trước 3-1 trong màn "đấu súng" căng thẳng. Tuy nhiên, trận đấu buộc phải hoãn lại tới hôm sau do thời tiết xấu khi tỷ số set 4 là 1-1.
Khi trở lại, Medvedev thể hiện bản lĩnh bằng cách ghi liên tiếp 6 điểm, bao gồm 3 mini-break để ngược dòng đánh bại đối thủ với tỷ số 7-3 trong loạt tie-break.
Chiến thắng 3-1 chung cuộc (tỷ số các set: 6-1, 6-3, 4-6, 7-6) giúp Medvedev tiến vào vòng 4 Wimbledon, nơi anh sẽ đối đầu với hạt giống số 10 Grigor Dimitrov.